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姚思廉所处的时代，正值中国由南北朝分裂走向隋唐大统一之际，一生经历了三个朝代。陈时，为衡阳王府法曹参军，转会稽王主簿。入隋后，补汉王府行参军，掌记室，寻除河间郡司法。入唐后，授秦王府文学，贞观初迁著作郎、弘文馆学士。贞观九年（635年）拜散骑常侍，赐爵丰城县男。在仕途上还较顺利。 隋炀帝大业十三年（617年），李渊乘农民大起义浪潮，在太原起兵直取长安。这时镇守长安的是隋炀帝孙子代王杨侑，姚思廉正任职于隋朝，为代王侍读。李渊率兵占领长安后，代王府僚属都惊骇走散，唯独姚思廉依然服侍代王，不离左右。唐兵涌入王府，思廉大声呵斥道：“唐公举义本匡王室，卿等不得无礼于王。”正往里冲的众兵将闻听此言十分惊愕，见思廉独自一人伴随代王而面无惧色，心中也觉钦佩，于是纷纷停立在大堂台阶之下。李渊闻知，于是准许思廉扶代王下堂。直到代王被安置到顺阳阁后，思廉才哭泣着拜辞而去。目睹此事者都很感慨，称他为“忠烈之士”。李渊、李世民父子由此便赏识和重用姚思廉。李渊称帝后，即授思廉为秦王文学。秦王李世民开文学府，招揽一些有文武韬略、兼通文史的博学之士，如杜如晦、房玄龄、于志宁、褚亮、陆德明、孔颖达、许敬宗等十八人，受到延聘亲重，姚思廉就是“十八学士”之一。